Nacido en 1935 en Lexington, Kentucky, Les es un músico autodidacta (aparte de las cuatro lecciones de piano que tomó de joven con una agradable anciana que vivía en el vecindario). A principios de los años cincuenta, abandonó el Sur y se incorporó a la Armada. Mientras estuvo destinado en California, aprovechó cada oportunidad para visitar los clubes de jazz de San Francisco, donde experimentó por primera vez a Miles Davis y su música. Sin embargo, su primera gran influencia fue el pianista Erroll Garner, quien compartía la misma exuberancia y vocalizaciones explosivas. Después de su baja del ejército, McCann se mudó a Los Ángeles y formó un trío, Les McCann Ltd., que se convirtió en un favorito en Sun Strip a finales de los años cincuenta.